A cikin shekara ta 1982, Thaksin ya kafa kamfanin na'urar kwamfuta na Shinawatra, a cikin shekara ta 1986, gwamnatin kasar Thailand ta yarda da 'yan kasuwa da su sa hannu a cikin sha'anin sadarwa ta wayar iska, sabo da haka kamfanin na'urar kwamfuta na Shinawatra ya zama daya daga cikin kamfanonin sadarwa ta wayar iska wadanda suka samu lasisin yin ciniki na farko. Kamfanin ya shiga kasuwa a cikin shekara ta 1990, daga baya kuma ya yi babakere da kusan dukkan sha'anin eriya da oba-oba na kasar Thailand a wancan lokaci. Ya zuwa tsakiyar shekaru 90 na karnin da ya gabata, Thaksin ya riga ya mallaki hannun jari da yawansu ya zarce 50 cikin dari da ke cikin kamfanoni hudu. Kafofin watsa labarai na kasar Thailand da na kudu maso gabashin Asiya da na kasashen yamma su kan kiransa giwar sha'anin sadarwa.

A cikin shekara ta 1994, Thaksin ya fara sa hannu a cikin sha'anin siyasa, ya taba zama ministan harkokin waje da mataimakin firayim minista na rukuni guda biyu na kasar. A cikin shekara ta 1998, ya kafa jam'iyyar Thai Rak Thai, kuma ya zama shugaban jam'iyyar. Thaksin ya zama firayim ministan kasar a watan Febrairu na shekara ta 2001, kuma ya ci gaba da zama firayim ministan kasar a watan Maris na shekara ta 2005.